Bir kadının çalıştığı hapishanedeki yeni iş arkadaşıyla olan dostluğu uğursuz bir hal alır. Amerikalı yazar ve romancı Ottessa Moshfeg'in Hemingway Vakfı/PEN Ödülü'nü kazanan aynı adlı ilk romanından uyarlanan Eileen, kasvetli hayatı bitmeyen bir sefalete uzanan tuhaf bir genç kadını konu alıyor. 1960’ların soğuk Boston’unda, Eileen (Thomasin McKenzie) babasının kasvetli, duygusal olarak perili evi ile onu dışlayan meslektaşlarıyla birlikte çalıştığı hapishane arasında gidip gelir. Sarhoş edici bir kadın (Anne Hathaway) hapishane personeline katıldığında, Eileen etkilenir. Tam da kurtarıcı bir arkadaşlık olasılığı ele geçirilip Eileen’in karanlığında tekil bir parıltı oluşturduğunda, yeni bulduğu sırdaşı onu her şeyi değiştiren şok edici bir suça bulaştırır.
